Cara xuất hiện trên nhiều kênh radio; bao gồm 15 Seconds of Fame trên đài Mix 104.1 ở Boston.[7] Năm 2014, cô ký hợp đồng với EP Entertainment, đĩa nhạc được phát hành dưới tên hãng Def Jam Recordings.[8][9]

Tháng 4 năm 2015, Cara ra mắt đĩa đơn đầu tay (thuộc hãng Def Jam), có tựa đề "Here".[10][11] Rolling Stone xếp hạng ca khúc ở vị trí 21 trong danh sách tổng kết năm liệt kê 50 bài hát hay nhất năm 2015.[12]

Ngày 29 tháng 7 năm 2015, Cara lần đầu xuất hiện trên truyền hình khi biểu diễn ca khúc "Here" trong The Tonight Show của MC Jimmy Fallon.[13] "Here" sau đó nhận được một đề cử cho hạng mục "Original Song" (tạm dịch: Bài hát mới lạ) tại giải Streamy.[14] Cô tiếp tục cho ra mắt một EP mang tên Four Pink Walls, bao gồm "Here" và bốn bài hát khác. Album đầu tay Know-It-All sau đó được phát hành ngày 13 tháng 11 năm 2015.[15][16]

Cara được trao giải Breakthrough Artist of the Year (Nghệ sĩ mới nổi bật của năm) tải giải Juno 2016.[17] Ngày 7 tháng 3 năm 2016, video ca nhạc cho "Wild Things", đĩa đơn thứ hai từ album được phát hành.[18]

Cara biểu diễn tại Saturday Night Live trong vai trò khách mời vào ngày 4 tháng 2 năm 2017.[19] Ngày 23 tháng 2, một video ca từ của bài hát "Stay" của Zedd hợp tác với Alessia Cara được phát hành. Cara góp mặt trong bài hát "1-800-273-8255" từ album Everybody của Logic.

Ngày 28 tháng 1 năm 2018, Cara nhận giải Nghệ sĩ mới xuất sắc nhất tại giải Grammy lần thứ 60. Cô trở thành nghệ sĩ Canada đầu tiên thắng hạng mục này từ trước đến nay.[20][21]